Ровно через полгода после смерти Петра I в Петербурге, в Троицкой церкви, совершилось бракосочетание царевны Анны с герцогом Карлом Фридрихом Голштинским. Они остались жить при дворе. Царица Екатерина I предоставила своему зятю высокую должность при Верховном тайном совете.

Вскоре у Анны от брака с герцогом появился сын — Карл Петр Ульрих — будущий царь Петр III — «голштинский чертушка», как звала его потом царица Анна Иоанновна. Но сама мать его Анна Петровна 4 марта 1728 года, едва достигнув двадцати лет, скончалась. Тело ее перевезли из Голштинии в Петербург и похоронили рядом с отцом, Петром I, в Петропавловском соборе.

В 1735 году в память своей супруги Анны Петровны и в честь десятилетия со дня бракосочетания с ней Карл Фридрих Голштинский учредил орден Святой Анны. На звезде его начертан девиз, который в переводе на русский язык гласил: «Любящим справедливость, благочестие и веру». В первых буквах этих слов «AJPF» был зашифрован титул любимой супруги герцога: «Анна императора Петра дочь». Первым кавалером и гроссмейстером этого ордена стал семилетний сын Анны Карл Петр Ульрих.

Шло время, сменялись на российском троне правители. Место Петра II заняла курляндская герцогиня Анна Иоанновна — племянница Петра I, на смену ей принесли к трону двухмесячного царя Ивана Антоновича — будущего шлиссельбургского узника; затем его сменила дочь Петра I — Елизавета. После нее единственным представителем петровской крови оставался его внук по женской линии — тот самый «чертушка» - сын Анны Петровны, в память которой был учрежден орден св. Анны. Его-то, тринадцатилетнего, и привезли из Голштинии, где он обитал круглым сиротой, попав в плохие руки к грубому обер-камергеру Брюммеру. В Петербург к Елизавете племянника доставил в феврале 1742 года майор Н. Ф. Корф. Об этом случае вспоминает в своих «записках» его современник В. А. Нащокин: «...Ея Императорского Величества вселюбезный племянник, государыни цесаревны и герцогини Голстино-Готторпской сын, в Петербург прибыл благополучно». И тут же продолжает — «...От того времени орден Святыя Анны в России оказался: в день его высочества рожденья февраля 10 дня, пожалован многим». А 7 ноября 1742 года в придворной церкви Московского Яузского дворца подросток Карл Петр был крещен в православие и наречен Петром Федоровичем.

Когда ему исполнилось шестнадцать лет, для него подыскали в Германии пятнадцатилетнюю невесту с длиннейшим именем — Софья-Августа-Фредерика-Ангалдт-Цербтская. Это была будущая российская царица Екатерина II. Через год их поженили. Судя по ее дневникам, муж удивлял Екатерину умственной и физической недоразвитостью, грубостью и дурными наклонностями. После смерти Елизаветы власть перешла к Петру Федоровичу (Петру III). В самом начале царствования он проявил свою несостоятельность в управлении государством, подписав «вечный мир» с Пруссией и возвратив Фридриху II все завоеванные земли; открыто презирал все русское, умудрился провести целый ряд нелепых реформ, заменил русскую гвардейскую форму прусскими образцами и объявил поход на Данию. Являясь с семилетнего возраста гроссмейстером ордена св. Анны, ввел его в русскую наградную систему.

После дворцового переворота, в июле 1762 года, когда к власти пришла жена Петра III Екатерина II, гроссмейстером ордена св. Анны стал ее сын Павел. В 1773 году императрица отказалась от всех прав на Голштинские владения и титулы. В связи с этим орден св. Анны утратил государственную значимость. Однако Павел сохранил за собой звание гроссмейстера ордена и право награждать им, вернее, подписывать грамоты тем, кого награждала его мать, а она щедро раздавала Голштинский орден. Но тайно от нее Павел тоже пытался жаловать его своим приближенным. Выданные им знаки должны были привинчиваться к эфесу шпаги таким образом, чтобы их всегда можно было прикрыть рукой.

После смерти матери, Екатерины II, русские награды были игнорированы Павлом I, и в день его коронования 5 апреля 1797 года орден св. Анны был окончательно введен в число российских орденов. Вот в этот момент и появилась новая солдатская награда — Анненская медаль, которая по установлению от 5 апреля 1797 года стала относиться к ордену св. Анны как знак его отличия для нижних чинов. Учреждена она была несколько раньше — 12 ноября 1796 года, и в 1797 году ею было уже награждено 6042 человека.

«Знак... состоит из серебряной вызолоченной медали...», диаметром 24 мм, на лицевой стороне изображен красный эмалевый «орденский» крест, с уширенными концами, увенчанный императорской короной, которая разделяет вверху красную эмалевую кайму вокруг него. На оборотной стороне — такая же красная эмалевая кайма вдоль края медали и в середине вырезан тот номер, под которым имеющий знак внесен в список пожалованных знаком».

Этой медалью награждались унтер-офицеры и солдаты за двадцатилетнюю беспорочную службу. Награжденные ею освобождались от телесных наказаний и получали прибавку к жалованью.

В 1800 году Анненская медаль ненадолго уступила место донату Мальтийского ордена, но впоследствии, после смерти Павла I, в связи с изменением сроков службы нижних чинов в армии ее статут менялся.

С 11 июля 1864 года награждение за выслугу лет было прекращено. Этой медалью стали награждать только за особые подвиги и заслуги по службе.

С 12 декабря 1888 года по ходатайству военного министра медалью стали награждать и унтер-офицеров, беспорочно прослуживших десять лет на сверхсрочной службе в должностях фельдфебелей, вахмистров и старших унтер-офицеров строевых рот, эскадронов и батарей.

К 1806 году Анненской медалью было уже награждено 45893 человека, к 1820 году- 94 207 и к 1831 году — 171 841 человек.

Носили медаль в петлице на ленте ордена св. Анны (Анненской — красной с золотистыми краями); награжденные за особые подвиги и заслуги — с бантом из той же ленты, шириной 22 мм, а за выслугу лет — без банта. Жалованную медаль носили и после получения офицерского чина, и даже в случае награждения орденом св. Анны.

Знак отличия ордена Св. Анны, особого образца для нижних чинов иностранных служб установленный, до 1911 г. Фирма «Кейбель», Россия. Бронза, эмаль, золочение. Вес, 7,71 гр. Размер 32х20 мм. С 1829 г. по 1910 г. по данным Капитула Российских орденов этим знаком отличия было награждено 2778 человек.

Комплект знаков Знака отличия ордена Св. Анны особого образца, для нижних чинов иностранных служб установленного. 1) Знак отличия ордена Св. Анны особого образца, для нижних чинов иностранных служб установленный, до 1911 г. Фирма «Кейбель», Санкт-Петербург, 1910-е г. Бронза, эмаль, золочение. Вес, 6,68 гр. Размер 31х19 мм. 2) Лента Знака отличия ордена Св. Анны особого образца, для нижних чинов иностранных служб установленного. Неизвестная мастерская, Россия, начало ХХ в. Муар. 3) Футляр для знаков Знака отличия ордена Св. Анны особого образца, для нижних чинов иностранных служб установленного. Неизвестная мастерская, Россия, начало ХХ в. Картон, дерматин, муар. Размер 39х40х14 мм. На верхней крышке «серебром» нанесен государственный орел.

С 1844 года на всех знаках, предназначавшихся для награждения «иноверцев», место красного эмалевого креста занял российский государственный герб черного цвета.

Комплект знаков Знака отличия Ордена Св. Анны для иностранцев. 1) Знак отличия Ордена Св. Анны для иностранцев, образца 1911 г. Фирма “Эдуард”, Санкт-Петербург, 1911-1917 гг. Золото, эмаль. Размер 53х50 мм. На оборотной стороне гравировка на английском языке имя награжденного и время награждения: "The Order of St. Anne / Presented / by the / RUSSIAN GOVERNMENT/ To / Late Chief Gunner / James Dennis. / Battle of Jutland / May 30-th., June 1-th.(Орден Св. Анны дар от Русского правительства Главному артиллерийскому старшине Джеймсу Деннису. Битва при Ютланде 30 Мая, 1 Июня)". Крайне редкий. Изменение рисунка и материала изготовления произошло согласно Высочайшей воли, о чем уведомил Военного министра В.А. Сухомлинова Канцлер Российских Императорских и Царских Орденов барон В.В. Фредерикс 9 июля 1911 г. 2) Лента Ордена Св. Анны. Неизвестная мастерская, Россия, начало ХХ в. Муар. 3) Футляр для Знака отличия Ордена Св. Анны для иностранцев. Неизвестная мастерская, Россия, 1911-1917 гг. Дерево, дерматин, картон, бархат, шелк, бронза. Размер 93х71х30 мм. На верхней крышке "золотом" нанесен государственный орел. Крайне редкий. Обычно Знаки отличия Ордена Св. Анны для иностранцев остаются безымянными и в настоящее время совершенно не возможно узнать имя награжденного и то отличие за которое знак был выдан, однако здесь мы имеем тот счастливый случай, когда надпись сделанная английским гравером указывает на боевой подвиг и имя награжденного, что делает награду еще более значимой и интересной. По имеющимся сведениям за Ютландский бой Знаков отличия Ордена Св. Анны было выдано очень небольшое количество.

По статье 486 Свода законов Российской империи «нижние чины, получившие уже знак отличия ордена св. Анны до 11 июля 1864 года за двадцатилетнюю службу, в случае приобретения ими, согласно сему уставу, права на получение того же знака за отличие удостаиваются присоединения банта к имеющемуся у них знаку».

В статье 488 приводятся примеры заслуг, за которые нижние чины могут быть удостоены этим знаком:

- «особые подвиги, последствием коих была очевидна польза правительства»;

- «поимка важного государственного преступника»;

- «открытие важных сведений, до правительства»;

- «особенные подвиги самоотвержения, совершенные с опасностью для жизни».

В статье 491 указывается, что награжденным этим знаком «...Назначаются... единовременные денежные выдачи, в различных количествах, соображаясь с подвигами и заслугами... в размере не менее десяти и не более пятидесяти рублей». А в особых случаях выдавали и более этой суммы...